幼年时，他的母亲把他的头发梳成双髻。有一天，他到乡间的学堂去，一个叫兰古春的僧人看到他这副模样，戏道： 
牛头喜得生龙角；
于谦应道：
狗嘴何曾出象牙。
于谦回到家后对母亲说：“今后不可梳成双髻了。” 
又过了数日，兰古春恰好路过学堂．见于谦头发被梳成
三岔，又戏道：
三角如鼓架
于谦对道：
一秃似擂槌。
兰古春叹其敏捷，于是皆诉于谦老师说：“这孩子长大必定是国家栋梁。”
二年，于谦戚r县学生员．当时恰好有一巡按到那里的一座寺院游玩，随从官员有一人指着殿中佛像道：
三尊大佛，坐狮、坐象、坐莲花；

翘赏看景致．老师想试试李文甫的才华，指着积了雪的，础一上联，叫李文甫来对：   

    青山原不老，为雪白头   
出李文甫低头想了一会忽见一池碧水被风吹皱了．好似一个忧愁的人皱起眉头。由此联想开去，不一会儿便把下联琳上了薹录水本无优，因风皱面。